Однако кризис экономический являлся лишь отражением кризиса политического. Мероприятия Гидаспова по расширению хозяйственной самостоятельности предприятий и расширению экономических связей с соседними регионами СССР могли дать лишь временный успех. Малорезультативными оказались и его попытки модернизировать существующую систему управления. Так, едва вступив в должность 1-го секретаря обкома, он фактически ликвидировал Ленинградский горком КПСС, считая его структурой, мешающей эффективному взаимодействию между руководством Смольного и советскими органами Ленинграда и области. Тогдашний состав Ленсовета в значительной степени состоял из демократов, которые вовсе не считали себя обязанными считаться с указаниями обкома. К осени 1989 г. город и депутаты Ленсовета раскололись на два лагеря. Сторонники демократов объединились в Народный фронт, сторонники коммунистов – в Объединенный фронт трудящихся. Первые из них ратовали за передачу всей полноты административной и хозяйственной власти в городе Ленсовету, вторые – за сохранение этой же власти в руках партии. Апофеозом противостояния стали события ноября 1989 г., когда сторонники Объединенного фронта трудящихся устроили демонстрации с лозунгами «Назад к диктатуре пролетариата!», «Не дадим ударить перестройкой по коммунизму!», «Политбюро к ответу!». Впоследствии Собчак окрестил эти события «Митинговым путчем Бориса Гидаспова».
Выведя на улицы своих сторонников, партийное руководство Ленинграда, так и не смогло переломить ситуацию. Демонстрации постепенно сошли на нет, а дискуссии между коммунистами и демократами постепенно перекочевали в телеэфир и на страницы газет. В последующие полтора года власть плавно перетекала из Смольного в Мариинский дворец. Процесс этот завершился летом 1991 г. после учреждения поста мэра города. С роспуском КПСС (август 1991 г.) Ленинградский обком прекратил свое существование.
Уйдя из большой политики, Борис Вениаминович занялся предпринимательской деятельностью. При его активном участии в Петербурге были созданы несколько фирм, успешно работающих на региональном и общероссийском уровне.