Арендаторами были частные антрепренеры, угощавшие публику представлениями разнообразных жанров. Здесь шли драматические спектакли, водевили, оперетты, эстрадно-цирковые номера. Одним из первых директоров был купеческий сын В. А. Николаев-Соколовский — «меценат наподобие Людвига Баварского». Он набрал драматическую труппу и часто смотрел спектакли один. Неудивительно, что быстро прогорел.
Уже в 1900 году на афишах встречалось имя знаменитого клоуна и дрессировщика животных Анатолия Дурова. В 1904 году, в антрепризу Кабанова и Яковлева, театр стал называться «Новым летним». Репертуар стал серьезнее, появились классические оперные спектакли с участием выдающихся артистов русской и зарубежной сцены. И все же публика требовала легких развлечений. В угоду ей репертуар резко изменился. В 1908 году журнал «Обозрение театров» писал: «Зевсы — олимпийцы Е. Н. Кабанов и Н. Я. Яковлев изменили опере. Опереткой заразилась «Олимпия», в которой столько сезонов петербуржцы привыкли находить летом серьезную музыку. Теперь и этот последний оплот пал».
Сад был полностью перестроен: заново отделана эстрада, богаче стало электрическое освещение. Теперь афиши сообщали, что после веселого фарса «Около женских юбок» состоится матч французской борьбы. Но и в этот период на площадках сада выступало немало талантливых актеров. Для нынешних петербуржцев сад «Олимпия» — небольшой клочок земли между Клинским и Малодетскосельским проспектами.