В 1988 г. Анатолий Александрович вступил в партию, а уже через год как «альтернативный» кандидат принял участие в выборах в Верховный Совет СССР. На стихийных митингах у станции метро «Василеостровская» своими страстными речами он буквально затмил других кандидатов завоевав вместе со статусом депутата пропуск в большую политику.
В апреле 1990 г. состоялись выборы нового состава Ленсовета, победу на которых одержал блок «Демократические выборы-90». Однако, в силу различных причин, председатель Исполкома А. А. Щелканов не устраивал многих депутатов, которые предложили разделить должности председателя Ленсовета и председателя Исполкома Ленсовета. В качестве альтернативы А. А. Щелканову всплыла кандидатура Собчака. После дополнительных выборов Анатолий Александрович стал депутатом Ленсовета, а 23 мая был избран его председателем, получив 223 голоса из 320. Анатолий Александрович в это время работал в Верховном Совете СССР, где считался одним из лидеров «радикал-демократов». В 1991 г. вместе с Б. Н. Ельциным и Г. Х. Поповым он заявил о своем выходе из КПСС.
Одновременно Собчак активизировал свою деятельность в Ленинграде и 12 июня 1991 г. одержал убедительную победу на выборах мэра – нового главы исполнительной власти города. В это же время Ленинград выделился из состава области, превратившись в самостоятельную административную единицу. Во время августовского путча ГКЧП Анатолий Александрович поддержал Б. Н. Ельцина и на волне всеобщей «демократической эйфории» добился решения о возвращении Ленинграду его исторического имени – Санкт-Петербург.
При этом положение Собчака в качестве «первого лица» города отнюдь не было бесспорным. Искренняя приверженность к демократии сочеталась в нем с тягой к авторитарным методам руководства, что приводило к бесконечным конфликтам с местной законодательной властью. Постоянные заграничные вояжи Собчака и банкеты с его участием (из-за которых над мэром столь часто издевалась пресса) имели цель привлечь инвесторов и новые потоки гуманитарной помощи. Однако «ставка на Запад» привела к тому, что в «загоне» оказалась собственно петербургская промышленность. Многочисленные международные мероприятия на берегах Невы не вызывали восторга у горожан и навлекали на мэра обвинения в растранжиривании городских средств.
В 1996 г. Собчак потерпел поражение на выборах губернатора Санкт-Петербурга. В адрес экс-мэра все чаще стали звучать обвинения в коррупции и злоупотреблениях. Беседа со следователями закончилась для него сердечным приступом и последующим «полулегальным» выездом на лечение во Францию. В 1999 г. Анатолий Александрович вернулся на Родину и, судя по всему, колебался между возможностью продолжать жизнь частного лица и перспективой нового «хождения во власть». Судьба сделала этот выбор за него. 20 февраля 2000 г. Собчак скончался в Светлогорске (Калининградская область) от острой сердечной недостаточности.