Г-жа Штейн блистала в тогдашнем петербургском обществе. В ее доме бывала самая приличная публика (в том числе и обер-прокурор Святейшего Синода всесильный Победоносцев, и сенаторы, и тогдашний петербургский градоначальник). Роскошная жизнь требовала средств, и весь жизненный путь Ольги Штейн прошел в метаниях и бегстве от многочисленных долгов и кредиторов, от судебных приставов, власти и закона.
Чередой потянулись жертвы красоты, извращенного ума и цепких ручек Ольги Штейн. Аферы следовали за аферами. Первый крах приключился в 1906 году. К тому времени ее многочисленные проделки по выманиванию многих десятков тысяч рублей все же привели ее на скамью подсудимых. Когда стало ясно, что приговор грозит тюрьмой, Штейн бежала за границу, в Нью-Йорк.
Власти Соединенных Штатов выдали мошенницу российскому правосудию. В 1908 году она вновь оказалась на скамье подсудимых и была приговорена к году и четырем месяцам тюремного заключения. На свободу она вышла, когда уже шла Первая мировая, и вскоре вновь угодила под суд под личиной баронессы фон дер Остен-Сакен за прежние проделки. На сей раз приговор суда оказался более суров — пять лет. Грянула революция. Зимой 1920 года теперь уже гражданка Штейн предстала перед революционным петроградским трибуналом. И вновь по обвинению в мошенническом завладении чужим имуществом. Пролетарский суд приговорил классово чуждую аферистку к бессрочным исправительным работам.
В 1922 году ее следы обнаружились в Костромской исправительной колонии. пятидесятитрехлетней обогащенной жизненным опытом даме удалось пленить сердце начальника колонии товарища Кротова. Он добился ее досрочного освобождения, уволился из органов сам, после чего парочка отправилась покорять Москву, где занялась аферами. Финал истории был ужасен и кровав. Кротов погиб в перестрелке с сотрудниками МУРа. Ольга Григорьевна в очередной раз предстала перед правосудием. Гражданке Штейн удалось отвертеться от обвинений, свалив всю вину на «безумного» Кротова. Аферистку передали на поруки ее питерской родне. Ольга Григорьевна вновь вернулась в Петроград. Вскоре соседи по дому потребовали выселить гражданку Штейн из квартиры за кражи. Местный суд осудил ее условно.
Закончила свою трудовую карьеру гражданка Штейн, честно торгуя капустой на Сенном рынке города Ленинграда.