Олег Матвеев пришел в налоговую полицию не с улицы. До этого служил не один год в отделе по борьбе с экономическими преступлениями Бокситогорского ОВД, а затем, году так в 1996-м, вместе со своим приятелем и сослуживцем перешел в налоговую полицию. Судя по дальнейшему развитию событий, новую свою должность майор налоговой полиции использовал с пользой для собственного кармана.
По данным предварительного расследования, в самом начале 1999 года Матвееву приглянулась на станции техобслуживания «Пикалево» новенькая «девятка». Не беда, что машина была уже фактически приобретена директором бокситогорской мебельной фирмы «Уют» Лисовской. Упускать понравившийся автомобиль Матвеев и не думал. Из непростого положения он вывернулся довольно «оригинальным» методом: в рамках проводившейся проверки налоговый полицейский возбудил в отношении Лисовской уголовное дело по уклонению от уплаты налогов. Припугнув предпринимательницу перспективой надолго угодить за решетку, он тут же предложил «замять» историю, если женщина пойдет ему навстречу: уступит свою «девятку», а вместо нее купит у Матвеева его подержанную «пятерку», причем по явно завышенной – в пять раз – цене. Делать было нечего, садиться в тюрьму не хотелось, и Лисовская согласилась, получив подержанные «жигули» и прекращение уголовного преследования.
Спустя несколько месяцев, в апреле 1999 года, по просьбе своего знакомого коммерсанта Федорова Матвеев побеседовал с частными предпринимателями Новожиловым и Базаровым, чтобы отвадить их от аренды производственного цеха в пользу Федорова. В противном случае он пригрозил им «не дать спокойно работать». От аренды коммерсанты, скрепя сердце, отказались, но Новожилов пожаловался в Отдел собственной безопасности УФСНП по Ленинградской области.
Вскоре поступил на Матвеева и новый сигнал. По словам Казакова, заместителя директора новгородской торгово-закупочной фирмы «Сокил», действовавшей, в том числе, и на территории Бокситогорского района, Матвеев потребовал у него платить 6 тысяч долларов в год за предоставление «крыши» со своей стороны. И ему в случае отказа он обещал неприятности – вплоть до возбуждения уголовного дела. На встрече с директором фирмы, роль которого исполнял оперативник, Матвеев подтвердил свои требования, оговорив, что готов взять 3 тысячи долларов, но в качестве оплаты за полгода «услуг». Именно этот эпизод и стал основным в обвинении Олега Матвеева. В ходе передачи денег в лесу на 33-м километре Мурманского шоссе 2 июня 1999 года Матвеев был задержан.